La sierpe es un ser mitad serpiente y mitad hombre, encargado de proteger un tesoro oculto en la peña de Peñacastillo.
Hacia principios del siglo X, a Peñacastillo se la conoce como «Peña del Miradorio» debido a su excelso poder y posición sobre todo el paisaje.
Según la leyenda, un Obispo procedente de Granada llegó a Peñacastillo escapando de la persecución de un árabe. Llevaba consigo un suculento tesoro que escondió enterrándolo en una cueva para prevenir de que fuese robado. Un esclavo lo ayudó a ocultarlo. Poco después, el Obispo falleció. Un descendiente del esclavo, pasado el tiempo, se encontró en Sevilla a un hombre que venía de Santander, al que le ofreció información sobre el tesoro que se hallaba en una cueva si a cambio lo liberaba.
Alrededor del siglo XVI, la leyenda sobre el tesoro continúa, esta vez describiendo a la sierpe: parte humano, parte serpiente; guardando el tesoro en una cueva en Peñacastillo.
Por otro lado, un italiano llamado Antonio Maria Romano, llegó a Peñacastillo, quien realizó investigaciones en la zona. Al poco, se le apresó por espionaje, siendo encarcelado en San Sebastián. 
Felipe II, el rey más poderoso en Europa en aquellos tiempos, sabiendo la existencia de la leyenda pagó una expedición y liberó al italiano para invocar al monstruo y hacerse con su tesoro. Sin embargo, se dice que cuando el reo entró en la cuenta huyó aterrorizado, sin tesoro alguno y sin saberse más de él.
Hoy en día, sobre ella se alza majestuosa la Iglesia de S. Lorenzo. Sin embargo, la peña ha sido destruida y reducida a más de la mitad a causa de una cantera, reduciendo su magnífica y espléndida belleza y, seguramente, llevándose consigo la cueva junto a su misteriosa leyenda.